Le tabac contient une variété d'alcaloïdes. En plus de son composant principal, la nicotine (contenant 2 à 8 %), il contient également de la déméthylnicotine (c'est-à-dire de la nornicotine), de l'anabasine (c'est-à-dire de l'anabasine) et au moins sept alcaloïdes traces. La nicotine est une base contenant de l'azote composée de deux composés hétérocycliques, la pyridine et le pyrrole. Le produit pur est un liquide huileux incolore avec un point d'ébullition de 246 degrés, optiquement actif (lévogyre) et soluble dans l'eau et de nombreux solvants organiques.
La nicotine existe souvent sous forme de sels avec des acides organiques tels que l'acide citrique et l'acide malique dans les plantes. Lors de l'extraction, le tabac peut souvent être chauffé avec une solution d'acide fort inorganique, puis neutralisé avec un alcali pour libérer la nicotine. Ensuite, extraire avec un solvant organique et évaporer le solvant pour obtenir de la nicotine. Comme il est volatil, il peut être extrait par distillation à la vapeur.
De plus, la nicotine étant liquide, elle est difficile à séparer et à purifier. Par conséquent, la nicotine réagit souvent avec l'acide picrique pour former des cristaux de dichlorure de nicotine afin de faciliter le traitement.
I. Étapes expérimentales
(I) Méthode de distillation à la vapeur
1. Instruments, médicaments et matériels expérimentaux
(1) Instruments Ballon rond de 250 ml, bécher de 250 ml, fiole conique de 50 ml, appareil de distillation à la vapeur, thermomètre à 200 degrés et tube à essai.
(2) Médicaments et matériel expérimental 5 g de poussière de cigarette sèche (ou 5 cigarettes sans papier), solution d'acide tannique à 1 % (4 %), solution de permanganate de potassium à 0,05 %, solution d'acide sulfurique à 10 %, réactif iodure de potassium iodé, solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, phénolphtaléine, réactif iodure de potassium mercurique, solution d'acide acétique à 20 % et solution saturée d'acide picrique.
2. Extraction
Pesez 5 g de poussière de cigarette sèche (ou 5 cigarettes sans papier) dans un bécher de 250 ml, ajoutez 50 ml de solution d'acide sulfurique à 10 %, remuez continuellement et portez à ébullition pendant 20 min (Remarque : ajoutez la quantité appropriée d'eau pendant l'ébullition pour compenser la volatilisation). Après un léger refroidissement, ajoutez lentement une solution d'hydroxyde de sodium à 30 % (environ 40 ml) pour neutraliser et utilisez du papier tournesol pour tester jusqu'à ce qu'elle soit manifestement alcaline. Transférez le mélange dans un ballon rond de 250 ml et ajoutez 2 à 3 zéolites. Effectuez une distillation à la vapeur. Arrêtez la distillation lorsqu'environ 12 ml de distillat sont recueillis. Effectuez des expériences sur les propriétés du distillat.
3. Propriétés de la nicotine
Prenez six tubes à essai propres, ajoutez 2 mL de solution de nicotine dans chacun, puis effectuez les opérations suivantes :
(1) Ajoutez 1 goutte de phénolphtaléine dans le premier tube à essai. Quels changements de couleur se produisent ?
(2) Ajoutez 1-2 gouttes de solution de permanganate de potassium à 0,05 % et 10 gouttes de solution d'acide sulfurique à 10 % dans le deuxième tube à essai, agitez le tube à essai et observez les changements de couleur qui se produisent ?
(3) Ajoutez 2 gouttes de réactif iodure de potassium iodé dans le troisième tube à essai. Quels phénomènes se produisent ?
(4) Ajoutez 5 gouttes de solution saturée d'acide picrique dans le quatrième tube à essai. Quels phénomènes se produisent ?
(5) Ajoutez 2-3 gouttes de solution d'acide tannique à 10 % dans le cinquième tube à essai. Quels phénomènes se produisent ?
(6) Ajoutez 3 gouttes de solution d'acide acétique à 20 % et 5 gouttes de réactif à base d'iodure de potassium mercurique dans le sixième tube à essai. Quels phénomènes se produisent ?
(II) Méthode Picrate
1. Instruments, médicaments et matériels expérimentaux
(1) Instruments Dispositif de filtration, ampoule à décanter de 150 mL, béchers de 100 mL, 150 mL, 250 mL, petit entonnoir poreux, fiole conique de 50 mL, laine de verre, papier filtre, coton, bain-marie.
(2) Médicaments et matériel expérimental 8,5 g de poussière de tabac sec, 78 ml de chloroforme, méthanol, solution méthanolique saturée d'acide picrique, solution d'hydroxyde de sodium à 5 %.
2. Extraction
Pesez avec précision 8,5 g de poussière de tabac sèche et placez-la dans un bécher de 250 ml, ajoutez 100 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 5 % et remuez pendant 20 min. Versez le mélange dans un entonnoir Buchner (sans papier filtre, mais avec une couche de laine de verre au fond) pour la filtration et pressez la poussière de tabac pour extraire davantage de solution alcaline. Remettez les feuilles de tabac dans le bécher d'origine, ajoutez 2 ml d'eau distillée (en remuant) pour laver, puis filtrez à nouveau et combinez les deux filtrats.
Transférer le filtrat dans une ampoule à décanter et ajouter 25 ml de chloroforme pour l'extraction. Agiter doucement le contenu de l'ampoule à décanter, laisser reposer et séparer les couches. Placer la couche inférieure (phase organique) dans un bécher de 150 ml et extraire la couche supérieure (phase aqueuse) deux fois avec 50 ml de chloroforme. Combiner les trois extraits et verser soigneusement tous les extraits dans un ballon à fond rond de 150 ml. Chauffer et distiller au bain-marie pour récupérer le chloroforme. Lorsqu'il reste 8 à 10 ml de solution, refroidir immédiatement le ballon et transférer tous les extraits dans un ballon à fond rond de 50 ml. Laver le ballon d'origine avec 3 ml de chloroforme et les combiner dans le ballon de 50 ml. Chauffer et distiller au bain-marie pour concentrer à sec. Il reste une petite quantité d'huile ou de résidu solide. Ajouter 1 ml d'eau distillée et agiter doucement pour dissoudre le résidu. Ajouter 4 ml de méthanol (un précipité jaune se forme immédiatement). Passer cette solution de méthanol dans un entonnoir garni de laine de verre et la filtrer dans un bécher de 100 ml, puis la laver une fois avec 5 ml de méthanol (le filtrat doit être clair sans aucune matière en suspension à ce moment-là, sinon il doit être filtré à nouveau). Ajouter 10 ml de solution saturée d'acide picrique dans le méthanol et précipiter immédiatement un dipicrate de nicotine jaunâtre et pelucheux. Filtrer sous pression réduite à l'aide d'un petit entonnoir poreux ou d'un entonnoir à clou en verre garni de papier filtre.
Rendement : environ 50 mg.
3. Recristallisation
Placer le dipicrate de nicotine obtenu dans une fiole conique de 50 ml et ajouter progressivement une solution chaude d'éthanol à 50 % (rapport volumique) jusqu'à ce que le solide soit dissous. Laisser reposer et refroidir, et de longs cristaux prismatiques jaune vif apparaîtront (le processus de cristallisation étant lent, il est préférable de boucher la fiole conique avec un bouchon et de la laisser reposer jusqu'à l'expérience suivante). Filtrer sous pression réduite à l'aide d'un petit entonnoir poreux ou d'un entonnoir à clou en verre rembourré de papier filtre et sécher pendant une nuit. Recueillir le produit et déterminer le point de fusion.